在2002年陈升在台北举办演唱会，而刘若英出现在舞台上，当着所有的面说：你能给我一个拥抱吗？这一声恳求像炸了一样，人群顿时安静下来，只见陈升迟疑了一下，最终只用他厚厚的手掌拍了拍刘若英的头，刘若英原本兴奋的眼光一下子黯淡起来，流下了两行清泪！刘若英终于明白，两个人一生的情缘，也只有师徒情分。
 
虽然爱情上没有办法给出承诺，陈升在事业上给了刘若英非常大的帮助。在侯佩岑的一次拜访中，陈升被问到是否喜欢刘若英，陈升的回答是如果我不喜欢他，我干嘛帮她做那么多事。奶茶忍不住飙泪，看着都是酸酸的。