1、绯闻男友。2002年，因为《电子情人》两人传出绯闻，并坦言是她的菜，可始终没有在一起。
 
2、曾经的求婚对象。2015年，陈乔恩35岁，两人已经相识十多年。当陈正飞被追问到是否会兑现“求婚承诺”时，他表示：“如果东方教主需要的话一定会兑现，但是我觉得她应该没有这方面的需要。”
 
3、如今的“男闺蜜”。现如今陈乔恩已经名花有主，公开正式男友艾伦。而陈正飞和乔恩从出道一路走来，结伴互助，所有的经历让这段十多年的友情历久弥坚，陈正飞成为了陈乔恩圈内不可替代最好的朋友。